Herlufsholm Skoles historie går tilbage til midten af 1500-tallet, hvor lensmand Herluf Trolle og hans hustru Birgitte Gøye 1560 erhvervede Skovkloster efter et mageskifte med Fredrik II. Den 23. maj 1565 stiftede Herluf Trolle og Birgitte Gøye Herlufsholm Skole. De delte interessen for at opbygge et godt skolevæsen, og da de ingen børn havde selv, skænkede de en væsentlig del af deres formue og gods til stiftelsen af Herlufsholm Skole.  

Eleverne på skolen har gennem tiden udviklet et særligt herlovianersprog. Det særlige ved herlovianersproget er en række sammentrækninger af ord, hvor det nye ord består af ordets første konsonanter samt fra sidste trykstærke vokal. Nogle eksempler: Vaskesal bliver til ”val”, Gymnastiksalen bliver til ”galen”, Middagspausen” til ”Mausen”, Vidnesbyrd til ”Vyrd”, Museumsbygningen til ”Mygningen” etc.

Nogle ord kræver en lidt mere kompliceret forklaring. På Herlufsholm ringer det ikke, det ”ryler”

Det skyldes, at man oprindeligt ringede med klokken i vestibulen (udtalt vestibylen), så klokken, der ringer, hedder altså ”ryleren”. Se en liste over de mest gængse Herlovianerord her.